Al comienzo de la temporada 1987-88, el propósito de toda la junta directiva, encabezada por Curro Báñez, era el ascenso del club a la Preferente. Para ello se había fichado como entrenador a Paco Díaz que en aquellos momentos estaba como entrenador provincial de fútbol sala; como jugador había figurado en varios clubes de la provincia onubense. También se fichó a jugadores para que la plantilla fuera lo más fuerte posible para dar el salto de categoría. Se presupuestó la temporada en 3 millones de pesetas (18.000 euros); la directiva quería alcanzar la cifra de 500 socios, al principio de dicha temporada el club alcanzaba el número de 320 socios, además se tenía la intención de potenciar la ayuda de comercios locales con el club.
La temporada empezó muy bien, ya que en los tres primeros partidos fueron sendas victorias, poniéndose el equipo sanjuanero líder de la competición. La primera derrota llegó en la quinta jornada en tierras alosneras, partido que se perdió por el resultado de 1 a 0. Después vino una fase de encuentros que hubo de todo, victorias, empates y derrotas, pero a pesar de esto el peor puesto obtenido por el equipo fue el 10º lugar. Desde la jornada 14ª a la 21ª, el equipo obtuvo una racha muy buena de resultados, ya que no perdió en ninguno de ellos, consiguiendo siete victorias y un empate en estas ocho jornadas. De la primera vuelta podemos destacar las victorias siguientes: San Juan 5 Santa Bárbara 0; San Juan 6 Aroche 2: San Juan 6 La Zarza 0. De los 19 partidos disputados en esta vuelta, el equipo consiguió 11 victorias; 4 empates y 4 derrotas; consiguiendo 52 goles a favor y encajando 26 goles, obteniendo 26 puntos con 8 positivos.