Al comienzo de la temporada 1987-88, el propósito de toda la junta directiva, encabezada por Curro Báñez, era el ascenso del club a la Preferente. Para ello se había fichado como entrenador a Paco Díaz que en aquellos momentos estaba como entrenador provincial de fútbol sala; como jugador había figurado en varios clubes de la provincia onubense. También se fichó a jugadores para que la plantilla fuera lo más fuerte posible para dar el salto de categoría. Se presupuestó la temporada en 3 millones de pesetas (18.000 euros); la directiva quería alcanzar la cifra de 500 socios, al principio de dicha temporada el club alcanzaba el número de 320 socios, además se tenía la intención de potenciar la ayuda de comercios locales con el club.
La temporada empezó muy bien, ya que en los tres primeros partidos fueron sendas victorias, poniéndose el equipo sanjuanero líder de la competición. La primera derrota llegó en la quinta jornada en tierras alosneras, partido que se perdió por el resultado de 1 a 0. Después vino una fase de encuentros que hubo de todo, victorias, empates y derrotas, pero a pesar de esto el peor puesto obtenido por el equipo fue el 10º lugar. Desde la jornada 14ª a la 21ª, el equipo obtuvo una racha muy buena de resultados, ya que no perdió en ninguno de ellos, consiguiendo siete victorias y un empate en estas ocho jornadas. De la primera vuelta podemos destacar las victorias siguientes: San Juan 5 Santa Bárbara 0; San Juan 6 Aroche 2: San Juan 6 La Zarza 0. De los 19 partidos disputados en esta vuelta, el equipo consiguió 11 victorias; 4 empates y 4 derrotas; consiguiendo 52 goles a favor y encajando 26 goles, obteniendo 26 puntos con 8 positivos.
Información del partido San Juan-Villalba del periódico Huelva Información
La segunda vuelta comenzó con los mismos bríos que la primera, además entre las jornadas 27ª a la 32ª el equipo consiguió la victoria en estas 6 jornadas, alcanzando con estos buenos resultados plaza de ascenso directo a Regional Preferente, plaza que ya no dejaría hasta final de temporada.
Crónica del diario Huelva Información del enfrentamiento San Juan-Los Dolores
El ascenso era ya un hecho, ya que los tres primeros clasificados en aquellos momentos (C. D. Canela, C. D. Aljaraque y C. D. San Juan) se habían alejado de los demás equipos, y era ya cuestión de tiempo que se consiguiera el objetivo marcado a comienzos de la liga. El equipo sanjuanero lo consiguió el 8 de mayo de 1988, a falta de dos jornadas para la finalización de la temporada, cuando se enfrentó en el polideportivo al Valdelamusa, partido que terminó con el resultado favorable a los sanjuaneros por el tanteador de 3 a 1.
Crónica del enfrentamiento entre el C D San Juan y el Valdelamusa, partido que terminó con victoria sanjuanera por 3 a 1 y con el ascenso del club a Regional Preferente
De esta segunda vuelta, como resultados que cosechó el equipo sanjuanero podemos destacar los siguientes: San Juan 7 Los Dolores 3, San Juan 7 La Orden 3 y el San Juan 8 Villalba 1, este último partido se tenía que haber disputado en la primera vuelta pero se jugó en la segunda.
Al final de la temporada, el equipo sanjuanero logró la segunda posición de la clasificación final, con 24 victorias, 6 empates y 8 derrotas, con 106 goles a su favor y 46 en contra, obteniendo una puntuación final de 54 puntos con 16 positivos.
Como dato podemos destacar que el equipo nunca perdió dos partidos seguidos en la competición liguera.
Como dato podemos destacar que el equipo nunca perdió dos partidos seguidos en la competición liguera.
Por último, quiero agradecer a Francisco Toro por los datos facilitados de esta temporada, a Javier Rivas Llanos y a Manuel Rebollo Rodríguez por contarme sucesos curiosos que le pasaron al equipo en el transcurso de la competición de liga.
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